Holmes juntou-se à W.A.S.P. em 1982 e permaneceu no grupo até 1990. Em 1996, o guitarrista retornou ao W.A.S.P. e permaneceu na banda até 2001. Chris não toca com W.A.S.P. desde então.
Durante uma conferência de imprensa em novembro de 2017 em Moscou, Rússia, o líder da W.A.S.P. Blackie Lawless foi questionado sobre o que ele diria aos fãs que continuam pedindo que a banda se reúna com Holmes. Ele respondeu: “As pessoas se divorciam por certas razões, e há momentos em que as crianças querem que os pais voltem a ficar juntos, mas às vezes isso nunca acontece. E essa é uma daquelas vezes. Desculpe.”